Willenborg war als Junior sowohl im Einzel wie auch im Doppel nationaler Ranglistenerster. Er wurde während seines Studiums der Psychologie an der UCLA zwei Mal in die Bestenauswahl All-American gewählt. Bei der Universiade 1979 in Mexiko-Stadt trat er im Doppel für die USA an und errang die Silbermedaille. Nach seinem Studienabschluss 1983 wurde er Tennisprofi.
Im Laufe seiner Karriere konnte er sieben Doppeltitel erringen. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1984 mit Position 50 im Einzel sowie 1988 mit Position 13 im Doppel. Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der zweiten Runde bei den French Open, wo er Jimmy Connors unterlegen war sowie eine Zweitrundenteilnahme bei den US Open. In der Doppelkonkurrenz erreichte er das Viertelfinale der US Open 1988 sowie 1985 und 1987 das Viertelfinale der French Open. Im Mixed stand er 1987 im Viertelfinale der US Open sowie 1989 im Viertelfinale der French Open.
Nach dem Ende seiner Tenniskarriere arbeitete Willenborg als Finanzberater für Merrill Lynch sowie später in leitender Funktion bei Morgan Stanley Smith Barney.
Vereinigte Staaten
Genf
Stanislav Birner
Joakim Nyström
Palermo
Bordeaux
Athen
Carlos di Laura
München
Sergio Casal
Laurie Warder
Jaime Fillol
Željko Franulović
Marrakesch
Jeremy Bates
Michiel Schapers
Raúl Ramírez.svg){kind=small}
Robbie Venter
Cássio Motta
Libor Pimek
Michael Mortensen