Dinitrophenole
Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (âOH) und zwei Nitrogruppen (âNO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur PikrinsĂ€ure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlĂ€gt im pH-Bereich 4,0â5,8 von farblos nach gelb um.[1]
Dinitrophenole sind sehr giftig und fĂŒhren bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und BerĂŒhren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, LeberschĂ€den, Schwindel, Ăbelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschĂ€digend, karzinogen und mutagen wirken.
| Dinitrophenole | |||||||||
| Name | 2,3-Dinitrophenol | 2,4-Dinitrophenol | 2,5-Dinitrophenol | 2,6-Dinitrophenol | 3,4-Dinitrophenol | 3,5-Dinitrophenol | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 66-56-8 | 51-28-5 | 329-71-5 | 573-56-8 | 577-71-9 | 586-11-8 | |||
| 25550-58-7 (Isomerengemisch)[2] | |||||||||
| PubChem | 6191 | 1493 | 9492 | 11312 | 11348 | 11459 | |||
| Summenformel | C6H4N2O5 | ||||||||
| Molare Masse | 184,11 g·molâ1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe, kristalline Feststoffe | ||||||||
| Schmelzpunkt | 144â146 °C[3] | 110â112 °C[4] | 105 °C[5] | 64 °C[6] | 132â135 °C[7] | 122; 126 °C[8][9] | |||
| pKs-Wert | 4,09[8] | 5,04[8] | 3,71[8] | 5,42[8] | |||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-SĂ€tze | 331âââ311âââ301âââ373âââ410 | ||||||||
| keine EUH-SĂ€tze | |||||||||
| 261âââ273âââ280 301+310âââ311[3] |
261âââ273âââ280 301+310âââ311[4] |
261âââ273âââ280 301+310âââ311[5] |
keine P-SĂ€tze | 261âââ273âââ280 301+310âââ311[7] |
keine P-SĂ€tze | ||||
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- â K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe: Chemische Tabellen und Rechentafeln. 11. Auflage. Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 2000, ISBN 978-3-8085-5450-0, S. 124.
- 1 2 Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MÀrz 2017. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MÀrz 2017. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MÀrz 2017. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MÀrz 2017. (JavaScript erforderlich)
- â Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MĂ€rz 2017. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MÀrz 2017. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- â Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. MĂ€rz 2017. (JavaScript erforderlich)
