Adamantano

Adamantano
Formula kimikoa	C10H16
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Errefrakzio indiziea	1,568
Fusio-puntua	267 ℃
Formazio entalpia estandarra	−197,2 kJ/mol
Masa molekularra	136,125 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	281-23-2
ChemSpider	8883
PubChem	9238
Reaxys	1901173
Gmelin	40519
ChEBI	26963
ChEMBL	CHEMBL1230831
EC zenbakia	206-001-4
ECHA	100.005.457
MeSH	D000218
Human Metabolome Database	HMDB0247997
KNApSAcK	C00061240
UNII	PJY633525U

Adamantanoa konposatu organiko ziklikoa da, C₁₀H₁₆ formula duena, hidrokarburo aliziklikoen klasekoa. Egitura lau ziklohexano-eraztun elkartuz osatzen da, diamantearen karbono-atomoen antolamendu bereko egiturarekin. Formula horretako isomerorik egonkorrena da. Solido kristalino zuria da. Narritagarria da^[1]^[2].

Adamantanoa eta bere deribatu ordezkatu batzuk petrolioaren osagaien artean daude^[3].

Sintesia

Adamantanoaren sintesia diziklopentadienoaren hidrogenazioarekin abiatzen da triziklodekanoa lortzeko zeinek Lewis azido batek, aluminio kloruroak adibidez, katalizatutako berrantolaketa pairatzen duen^[4].

Erabilera

Adamantanoak ez du aplikazio handirik. Bi nabarmentzen dira: lubrifikatzaile sintetikoen eta zenbait produktu farmazeutikoen sintesia^[1]. Aitzitik adamantanoaren zenbait deribatu ordezkatuk erabilera zabalagoa dute, amantadinak botika gisa esaterako^[5].

Adamantanoaren deribatuak

Behean medikuntza baliatzen diren adamantanoaren deribatuak biltzen dira.



Adapalenoa	Adapromina	Amantadina

Bromantanoa	Memantina	Errimantadina

Saxagliptina	Tromantadina	Bildagliptina

Erreferentziak

1 2 Adamantano. Zientzia eta teknologia hiztegin entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
↑ (Ingelesez) PubChem. «Adamantane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-10-29).
↑ (Ingelesez) Landa, S.; Macháček, V.. (1933). «Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte» Collection of Czechoslovak Chemical Communications 5: 1–5. doi:10.1135/cccc19330001. ISSN 1212-6950. (kontsulta data: 2025-10-29).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (kontsulta data: 2025-10-29).
↑ (Ingelesez) Blanpied, Thomas A.; Clarke, Richard J.; Johnson, Jon W.. (2005-03-30). «Amantadine Inhibits NMDA Receptors by Accelerating Channel Closure during Channel Block» Journal of Neuroscience 25 (13): 3312–3322. doi:10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005. ISSN 0270-6474. PMID 15800186. (kontsulta data: 2025-10-29).

Datuak: Q351461
Multimedia: Adamantane / Q351461

[:0-1] 1 2 Adamantano. Zientzia eta teknologia hiztegin entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.

[2] (Ingelesez) PubChem. «Adamantane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-10-29).

[3] (Ingelesez) Landa, S.; Macháček, V.. (1933). «Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte» Collection of Czechoslovak Chemical Communications 5: 1–5. doi:10.1135/cccc19330001. ISSN 1212-6950. (kontsulta data: 2025-10-29).

[4] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (kontsulta data: 2025-10-29).

[5] (Ingelesez) Blanpied, Thomas A.; Clarke, Richard J.; Johnson, Jon W.. (2005-03-30). «Amantadine Inhibits NMDA Receptors by Accelerating Channel Closure during Channel Block» Journal of Neuroscience 25 (13): 3312–3322. doi:10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005. ISSN 0270-6474. PMID 15800186. (kontsulta data: 2025-10-29).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]