Zitalopram

Zitalopram
Formula kimikoa	C20H21FN2O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	benzodihydrofuran (en) , farmako, Nitrilo, organofluorine (en) eta tertiary amine (en)
Masa molekularra	324,163792 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Celexa (en)
Tratatzen du	diabetic polyneuropathy (en) , nahasmendu obsesibo-konpultsibo, alcohol abuse (en) , dementzia, nahasmendu neurotiko, nikotinarekiko mendekotasun, antsietate-nahasmendu orokortu, gogo-aldartearen nahasmendu, buruko gaitz, trauma osteko estresaren nahasmendu, erabilera kaltegarri, antsietate eta antsietate-nahasmendu
Interakzioak	disopyramide (en) , Amiodarona, anagrelide (en) , arsenic trioxide (en) , astemizole (en) , Azitromizina, bepridil (en) , klorokina, klorpromazina, Zisaprida, Klaritromizina, kokaina, dofetilide (en) , Donperidona, dronedarone (en) , droperidol (en) , Eritromizina, Eszitalopram, flecainide (en) , halofantrine (en) , haloperidol, ibutilide (en) , isocarboxazid (en) , mesoridazine (en) , Metadona, moxifloxazino, Ondansetron, pentamidine (en) , phenelzine (en) , pimozide (en) , probucol (en) , procainamide (en) , procarbazine (en) , Kinidina, (±)-deprenyl (en) , Seboflurano, sotalol (en) , sparfloxacin (en) , Sulpirida, terfenadine (en) , tioridazina, tranylcypromine (en) , desmopressin (en) , droperidol (en) , klorpromazina, Ondansetron, (Z)-Toremifene (en) , moxifloxazino, Eritromizina, klomipramina, pimozide (en) , dronedarone (en) , crizotinib (en) , zuklopentixol, pasireotide (en) , haloperidol, Hidroxizina, Amiodarona, arsenic trioxide (en) , disopyramide (en) , sotalol (en) , Klaritromizina, vandetanib (en) , anagrelide (en) , Metadona, Azido azetilsaliziliko, nabumetone (en) , Naproxeno, Zelekoxib, diklofenako, Piroxicam, Meloxikam, (RS)-fenoprofen (en) , (±)-flurbiprofen (en) , Ibuprofeno, indometazina, (RS)-ketoprofen (en) , (RS)-etodolac (en) , sulindac (en) , Klopidogrel, eptifibatide (en) , iloprost (en) , Prostaziklina, parecoxib (en) , tirofiban (en) , aceclofenac (en) , tenoxicam (en) , abciximab (en) , prasugrel (en) , ticagrelor (en) , cangrelor (en) , anagrelide (en) , pentamidine (en) , mefloquine (en) , Donperidona, fingolimod (en) , rivaroxaban (en) , Warfarina, Azenokumarol, phenindione (en) , apixaban (en) , litio, ivabradine (en) , (S)-duloxetine (en) , Paroxetina, Sertralina, Fluboxamina, Fluoxetina, vortioxetine (en) , Trimipramina, Amitriptilina, (S)-duloxetine (en) , Paroxetina, Sertralina, Fluboxamina, Fluoxetina, imipramina, nabumetone (en) , Naproxeno, Zelekoxib, diklofenako, Piroxicam, Meloxikam, (RS)-fenoprofen (en) , (±)-flurbiprofen (en) , Ibuprofeno, indometazina, (RS)-ketoprofen (en) , (RS)-etodolac (en) , sulindac (en) , parecoxib (en) , aceclofenac (en) , tenoxicam (en) , klomipramina, droperidol (en) , droperidol (en) , droperidol (en) , Trimipramina, Amitriptilina, ivabradine (en) , Triptofano, Triptofano, Triptofano, Triptofano, vortioxetine (en) , vortioxetine (en) , vortioxetine (en) , vortioxetine (en) , rasagiline (en) , rasagiline (en) , rasagiline (en) , rasagiline (en) , rasagiline (en) , phenelzine (en) , phenelzine (en) , phenelzine (en) , phenelzine (en) , phenelzine (en) , (−)-selegiline (en) , (−)-selegiline (en) , (−)-selegiline (en) , (−)-selegiline (en) , (−)-selegiline (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , moclobemide (en) , moclobemide (en) , moclobemide (en) , moclobemide (en) , moclobemide (en) , vandetanib (en) , Sertralina, Fluboxamina eta Fluoxetina
Elkarrekintza	solute carrier family 6 member 4 (en)
Haurdunaldia	US pregnancy category C (en)
Rola	selective serotonin reuptake inhibitor (en) eta second-generation antidepressive agents (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	59729-33-8
ChemSpider	2669
PubChem	2771
Reaxys	1397373
Gmelin	77397
ChEMBL	CHEMBL549
EC zenbakia	261-891-1
ECHA	100.056.247
MeSH	D015283
RxNorm	2556
Human Metabolome Database	HMDB0005038
UNII	0DHU5B8D6V
NDF-RT	N0000148583
KEGG	C07572 eta D07704

Zitaloprama konposatu organikoa da, C₂₀H₂₁FN₂O formula duena. Konposatu organofluoratua eta nitriloa da. Solido zuria da. Uretan disolbagaitza da, baina disolbagarria etanoletan. Narritagarria da^[1].

Zitaloprama kirala da, estereozentro bat du. Ondorioz, bi estereoisomero daude, (S) forma eta (R) forma. Errazematoa [(S)-formaren eta (R)-formaren 1:1 nahastea] zein eszitalopram enantiomeroa [(S)-forma] erabiltzen dira sendagai gisa. Bi enantiomeroen efektu farmakologikoak ikertu dira eta eszitalopramaren erantzuna errazematoarena baino azkarrago dela behatu da^[2].

Zitaloprama serotoninaren birkaptazioaren inhibitzaile selektiboa eta ezaugarri hori medio botika gisa usatzen da depresio-nahasmendu larria, nahasmendu obsesibo konpultsiboa, izu-nahasmendua eta fobia soziala tratatzeko. Espainian eta Frantzian botika generiko gisa merkaturatzen da. Ahoz hartzen da pilula moduan^[3]^[4].

Munduko Osasun Erakundearen funtsezko sendagaien zerrendan dago^[5].

Sintesia

Zitaloprama lau urratseko sintesi baten bidez sintetiza daiteke. Lehen urratsean, 5-bromoftalida 4-fluorofenilmagnesio bromuroarekin erreakzionarazten da bentzofenona bitarteko bat osatzeko. Litio aluminio hidruroarekin erredukzioa egin eta ondorengo eraztuna itxi ondoren, bentzofurano tarteko bat lortzen da. Hirugarren urratsak bromo-atomoa ordezkapen nukleozale baten bidez ziano talde batez ordezkatzea dakar, kobre(I) zianuroa erreaktibo gisa erabiliz. Ondoren, helburu-konposatua 3-dimetilaminopropil kloruroarekin erreakzionatuz lortzen da, sodio hidruroaren eta dimetil sulfoxidoaren presentzian^[6].

Albo-ondorioak

Albo-ondorio arruntak hauek dira: goragalea, lo egiteko arazoak, disfuntzio sexuala, nekea eta izerdia. Albo-ondorio larrien artean, 25 urtetik beherakoek beren buruaz beste egiteko arrisku handiagoa, Sindrome serotoninergikoa eta eta glaukoma daude^[7].

Kontraindikazioak

Zitaloprama ez dute hartu behar berriki monoamino oxidasaren inhibitzaileak hartu dituztenak. Kezka dago ea ez ote dion kalerik egiten emakume haurdunen fetuari^[8].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Citalopram» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ Montgomery, S. A.. (2001). Escitalopram (S-enantiomer of citalopram): clinical efficacy and onset of action predicted from a rat model. Pharmacol. Toxicol., 2001, 88, S., 282–286 or..
↑ «★ CITALOPRAM ALMUS 20 mg Comp. recub. con película - FICHA TÉCNICA 🥇» www.vademecum.es (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ (Frantsesez) «CITALOPRAM ALMUS 20 mg cp pellic séc supprimé - VIDAL» VIDAL (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ (Ingelesez) Organization, World Health. (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ Kleemann, Axel, ed. (2001). N-Z and indexes (A-Z). (4. ed. argitaraldia) Thieme ISBN 978-1-58890-031-9. (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ (Ingelesez) «Citalopram Monograph for Professionals» Drugs.com (kontsulta data: 2025-05-05).
↑ (Ingelesez) «Citalopram (Celexa) Use During Pregnancy» Drugs.com (kontsulta data: 2025-05-05).

Kanpo estekak

Datuak: Q409672
Multimedia: Citalopram / Q409672

[1] (Ingelesez) PubChem. «Citalopram» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-05-05).

[2] Montgomery, S. A.. (2001). Escitalopram (S-enantiomer of citalopram): clinical efficacy and onset of action predicted from a rat model. Pharmacol. Toxicol., 2001, 88, S., 282–286 or..

[3] «★ CITALOPRAM ALMUS 20 mg Comp. recub. con película - FICHA TÉCNICA 🥇» www.vademecum.es (kontsulta data: 2025-05-05).

[4] (Frantsesez) «CITALOPRAM ALMUS 20 mg cp pellic séc supprimé - VIDAL» VIDAL (kontsulta data: 2025-05-05).

[5] (Ingelesez) Organization, World Health. (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). (kontsulta data: 2025-05-05).

[6] Kleemann, Axel, ed. (2001). N-Z and indexes (A-Z). (4. ed. argitaraldia) Thieme ISBN 978-1-58890-031-9. (kontsulta data: 2025-05-05).

[7] (Ingelesez) «Citalopram Monograph for Professionals» Drugs.com (kontsulta data: 2025-05-05).

[8] (Ingelesez) «Citalopram (Celexa) Use During Pregnancy» Drugs.com (kontsulta data: 2025-05-05).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]