Norleucina
| Norleucina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido (2S)-2-aminoesanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H13NO2 |
| Massa molecolare (u) | 131,17 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-321-4 |
| PubChem | 21236 |
| DrugBank | DBDB15458 |
| SMILES | CCCC[C@@H](C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1.038 |
| Indice di rifrazione | 23 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 9,834[1] |
| Solubilità in acqua | 12 mg/mL a 25 °C[2] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | - 1,5 |
| Temperatura di fusione | 211°C |
| Temperatura di ebollizione | 138°C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 68°C |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 261 - 272 - 280 - 302+352 - 321 - 333+317 - 362+364 - 501 |
La norleucina è un composto chimico di formula C6H13NO2[3] che in condizioni standard si presenta come una polvere cristallina biancastra.[4]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]La norleucina è un L-α-amminoacido non proteogenico composto da acido esanoico che porta un gruppo amminico in C-2. Esistono due enantiomeri della molecola: la L-norleucina e la D-norleucina. Si tratta dell'acido coniugato del 2-amminoesanoato e di un tautomero dello zwitterione dell'acido 2-amminoesanoico.[5] Strutturalmente simile alla metionina, non contiene zolfo.[6] A 275 ºC il composto sublima.[7]
| N. di atomi pesanti | 9 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 3 |
| N di legami ruotabili | 4 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 1 |
| Massa monoisotopica | 131,094628657 u |
| Superficie polare | 63,3 Ų |
| Sezione d'urto | 132 Ų [M-H]-
136 Ų [M+H]+ |
| Potere rotatorio | + 4,725 in H2O
+ 24,525 in HCl |
Abbondanze e disponibilità
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è presente in A. hamosus[9] e B. echinolabium.[10]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto in soluzione acquosa ha un pH pari a 6,08.[7]
| Temperatura (°C) | ||
|---|---|---|
| pKa1 | 10,546 | 1 |
| 10,19 | 12,5 | |
| 9,92 | 18 | |
| 9,834 | 25 | |
| 9,63 | 30 | |
| 9,513 | 37,5 | |
| 9,224 | 50 | |
| pKa2 | 9,92 | 20 |
| pKaH1 | 2,394 | 1 |
| 2,356 | 12,5 | |
| 2,24 | 20 | |
| 2,335 | 25 | |
| 2,324 | 37,5 | |
| 2.328 | 50 | |
Spettri analitici
[modifica | modifica wikitesto]Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Viene utilizzata come standard interno per lo studio della struttura e della funzione proteica.[6][7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ P. K. Smith, A. C. Taylor, and E. R. B. Smith. J. Biol. Chem. 122, 109 (1937).
- ↑ hmdb.ca, http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0001645.
- 1 2 (EN) PubChem, Norleucine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ L-Norleucine - Safety Data Sheet, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) L-norleucine (CHEBI:18347), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 5 maggio 2025.
- 1 2 Norleucine - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 5 maggio 2025.
- 1 2 3 4 (EN) L-Norleucine | 327-57-1, su ChemicalBook. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) Charles M. Nichols, James N. Dodds e Bailey S. Rose, Untargeted Molecular Discovery in Primary Metabolism: Collision Cross Section as a Molecular Descriptor in Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 90, n. 24, 18 dicembre 2018, pp. 14484–14492, DOI:10.1021/acs.analchem.8b04322. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) Zheng-Quan He e John A. Findlay, Constituents of Astragalus membranaceus, in Journal of Natural Products, vol. 54, n. 3, 17 marzo 2005, pp. 810–815, DOI:10.1021/NP50075A009. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) Natalia Wiśniewska, Monika M. Lipińska e Marek Gołębiowski, Labellum structure of Bulbophyllum echinolabium J.J. Sm. (section Lepidorhiza Schltr., Bulbophyllinae Schltr., Orchidaceae Juss.)., in Protoplasma, vol. 256, n. 5, 16 aprile 2019, pp. 1185–1203, DOI:10.1007/S00709-019-01372-4. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) IUPAC/Dissociation-Constants, International Union of Pure and Applied Chemistry, 22 aprile 2025. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ (EN) Human Metabolome Database: Showing metabocard for L-Norleucine (HMDB0001645), su www.hmdb.ca. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ L-Norleucine - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ L-Norleucine - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ↑ L-Norleucine - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 2-aminohexanoic acid
