Pereiti prie turinio

Alkenas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Trimatis paprasčiausio alkeno eteno (etileno) modelis.

Alkenai – alifatiniai organiniai junginiai, kurie yra angliavandeniliai ir turi bent vieną dvigubąjį ryšį tarp anglies atomų. Patys paprasčiausi alkenai turi cheminę formulę CnH2n. Alkenai, esantys uždarame žiede, neturinčiame aromatiškumo, vadinami cikloalkenais.

Alkenų pavadinimai sudaromi panašiai, kaip alkanų. Skirtumas yra tas, kad galūnė –anas pakeičiama galūne –enas. Ilgiausioji grandinė, turinti dvigubąjį ryšį tarp anglies atomų, pradedama numeruoti nuo to galo, prie kurio arčiausiai yra dvigubasis ryšys.

Hibridizacijos būklė sp 2. Jungties ilgis 0,133 nm (1 nm – 10 nm). Kiekvienas anglies atomas sudaro 3 σ jungtis, esančias vienoje plokštumoje 120 laipsnių kampu. Nehibridizuotos p elektronų orbitalės yra statmenos σ jungčių plokštumai ir lygiagrečios viena su kita, jos sudaro antrąją π jungtį.

Fizikinės savybės

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Alkenų molekulės beveik nepoliškos ir dėl to blogai tirpios vandenyje, bendrai jų tankis < 1.0 g/ml, gali degti. Paprasčiausi alkenai yra skaidrūs ir bespalviai. Alkenai blukina bromo tirpalą. Tai yra kokybinė alkenų reakcija.

Pvz.:

CH2=CH2

etenas

CH2=CH-CH3

propenas

Cheminės savybės

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Jungimasis prie nesočiųjų ryšių

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Alkenai prisijungia halogenus dvigubo ryšio nutraukimo sąskaita. Tai kokybinė dvigubo ryšio atpažinimo reakcija. Eteno reakcija su bromu sudarant 1,2-dibromoetaną:

CA2HA4+BrA2⟶CA2HA4BrA2

Alkenai reaguoja su vandeniu, esant rūgšties katalizatoriui, sudarydami alkoholius. Etenui reaguojant su vandeniu, esant sieros rūgšties katalizatoriui, gaunamas pirminis alkoholis etanolis:[1]

CA2HA4+HA2O→HA2SOA4CA2HA5OH

Tuo tarpu hidratuojant kitus junginius gaunami antriniai arba tretiniai alkoholiai.

Analogiškai alkanams, pilnai sudegant alkenams susidaro anglies dioksidas, nepilnai – monoksidas (smalkės).Tai labai svarbi pramonėje reakcija, kurios metu gaunama daugeliui medžiagų sintezei reikalinga žaliava – epoksietanas.[reikalingas šaltinis]

Nepilna oksidacija

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Alkenus oksiduojant šarminiu kalio permanganatu susidaro dioliai (junginiai su dviem hidroksilo grupėm). Reakcija vykdoma žemoje temperatūroje.[1] Etilenglikolio (etan-1,2-diolio) gavimas iš eteno:

3CA2HA4+2KMnOA4+4HA2O⟶3CA2HA6OA2+2MnOA2v+2KOH

Paplitimas gamtoje

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Priešingai alkanams, alkenai gamtoje mažai paplitę. Žemesniųjų alkenų nedideliais kiekiais būna naftos dujose, aukštesniųjų – kai kurių rūšių naftoje (Kanados). Etenas yra išskiriamas sirpstančių vaisių, kas skatina tolimesnį sirpimą. Alkenai sutinkami terpenuose – augalų gaminami angliavandenilių junginiai, suteikiantys jiems kvapus, kaip, pavyzdžiui: limonenas, pinenas, kamfenas.[2]

Svarbiausia pramoninė alkenų tiekėja yra naftos perdirbimo pramonė.

Alkanų krekingas

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Pramonėje didžioji dalis alkenų gaunami iš krekingo.

Alkanų dehidrinimas

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Alkenus galima gauti dehidrinant alkanus. Šakoti ir ilgesnių grandinių turintys alkanai reikalauja žemesnių temperatūrų reakcijai įvykti. Šis būdas yra neefektyvus dėl prastų išeigų ir didelio energijos poreikio.[3]

Alkoholių dehidratacija

[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Alkoholių dehidratacija vyksta pagal Zaicevo taisyklę (žr. alkoholius)

  • Monohalogenintą alkaną lydant su KOH
  • Dihalogenintą alkaną veikiant Zn arba Mg

Iš eteno gaunamas epoksietanas, kuris yra daugelio medžiagų sintezės žaliava. Epoksieteno molekulės ciklas labai įtemptas, todėl ji reaktyvi. Pvz., iš epoksietano gaunamas etandiolis – antifrizas.

  1. 1 2 Jakubkienė, Virginija (2009). Organinė chemija. pp. 57, 58. ISBN 978-9955-33-399-9.
  2. ↑ „Terpenoidai“. Visiuotinė lietuvių enciklopedija. Nuoroda tikrinta 2026-08-28.
  3. ↑ „Lower alkanes dehydrogenation: Strategies and reaction routes to corresponding alkenes“ (anglų). Nuoroda tikrinta 2026-08-28.