Kyselina pyroglutámová
| Kyselina pyroglutámová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H7NO3 |
| Systematický názov | kyselina 5-oxopyrolidín-2-karboxylová |
| Synonymá | pyroglutamát, kyselina pyrolidónkarboxylová, PCA, 5-oxoprolín, 5-oxoprolinát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 129,115 g/mol |
| Teplota topenia | 184 °C |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 149-87-1 (R/S)
4042-36-8 (R) 98-79-3 (S) |
| PubChem | 7405 |
| ChemSpider | 7127 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina pyroglutámová, takisto PCA alebo 5-oxoprolín, je všadeprítomný, ale málo preštudovaný aminokyselinový derivát. Vzniká cyklizáciou voľného glutamátu alebo glutamínu, pričom aminoskupina napadá karbonylový uhlík a tvorí sa cyklický laktám.[1] Konjugovaná zásada kyseliny pyroglutámovej je pyroglutamát (takisto 5-oxoprolinát).
Kyselina pyroglutámová je metabolitom cyklu glutatiónu a enzým 5-oxoprolináza ju konvertuje na glutamát. Pyroglutamát sa nachádza v mnohých proteínoch, ako je napríklad baktériorodopsín. N-terminálne glutamát a glutamín môžu spontánne tvoriť cyklus za tvorby pyroglutamátu alebo sú konvertované enzymaticky pomocou glutaminylcyklázy.[2] Toto je jeden zo spôsobov blokácie N-terminálnej aminoskupiny, čo môže byť problematické pri Edmanovej degradácii, ktorá vyžaduje voľnú primárnu aminoskupinu. Enzým pyroglutamátaminopeptidáza môže túto primárnu aminoskupinu obnoviť odštiepením pyroglutamátového rezidua.[3]
Kyselina pyroglutámová existuje v podobe dvoch enantiomérov:
- (2R) alebo D, ktorá je (+) alebo d
- (2S) alebo L, ktorá je (-) alebo l
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina pyroglutámová bola objavená v roku 1882 a to zahriatím kyseliny glutámovej na 180 °C. Pritom sa uvoľňuje molekula vody. V živých bunkách vzniká z glutatiónu účinkom enzýmu γ-glutamylcyklotransferázy.[1] Kyselina pyroglutámová môže byť využitá ako zásoba glutamátu a pôsobí proti účinkom glutamátu, i v mozgu.[1] Takisto pôsobí na mozgový cholínergný systém[4] – amyloid β, obsahujúci kyselinu pyroglutámovú, je pri Alzheimerovej chorobe zvýšený, čo by mohlo súvisieť z rozvinom tejto choroby.[5]
Zvýšená hladika pyroglutamátu v moči, teda 5-oxoprolínúria, môže byť následkom predávkovania paracetamolom alebo niektorých vrodených porúch metabolizmu, čím vzniká acidóza.[1][6]
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Sodná soľ kyseliny pyroglutámovej – pyroglutamát sodný – sa používa na suchú pokožku a v produktoch na starostlivosť o vlasy, je to humektant (látka udržujúca vlhkosť). Je málo toxická a nedráždi pokožku, ale jej použitie je obmedzené vysokou cenou.[7][8]
Kyselina L-pyroglutámová sa predáva i ako nootropický doplnok stravy (na zlepšenie činnosti mozgu).[9][10]
Horečnatá soľ sa takisto nachádza v niektorých minerálových doplnkoch stravy.
V preklinickej štúdii boli objavené ďalšie farmakologické vlastnosti pyroglutamátu (napr. účinok proti ureáze).[11]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 3 4 Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite. Current Science, 2012, s. 288–297. Dostupné online.
- ↑ Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution. Biological Chemistry, 1 August 2008, s. 983–91. DOI: 10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624.
- ↑ A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase. Biochemical and Biophysical Research Communications, March 1978, s. 176–185. DOI: 10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
- ↑ Nootropic drugs and brain cholinergic mechanisms. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, January 1989, s. S77–S88. DOI: 10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231.
- ↑ Pyroglutamate Amyloid-β (Aβ): A Hatchet Man in Alzheimer Disease. Journal of Biological Chemistry, 11 November 2011, s. 38825–38832. DOI: 10.1074/jbc.R111.288308. PMID 21965666.
- ↑ What is the clinical significance of 5-oxoproline (pyroglutamic acid) in high anion gap metabolic acidosis following paracetamol (acetaminophen) exposure?. Clinical Toxicology, 11 October 2013, s. 817–827. DOI: 10.3109/15563650.2013.844822. PMID 24111553.
- ↑ Hydromol® (Alliance) [online]. . Dostupné online.
- ↑ JUNGERMANN, Eric; SONNTAG, Norman O.V. Glycerine: A Key Cosmetic Ingredient. [s.l.] : [s.n.], 1991-07-19. ISBN 978-0-8247-8465-2. Kapitola Alternatives to Glycerine, s. 424.
- ↑ Inaccurate Serelaxin Chemical Structure. Pharmacy and Therapeutics, December 2013, s. 763. PMID 24391398.
- ↑ Utility of Nutraceutical Products Marketed for Cognitive and Memory Enhancement. Journal of Holistic Nursing, 24 June 2016, s. 415–433. DOI: 10.1177/0898010105280097. PMID 16251490.
- ↑ A Multi-Biochemical and In Silico Study on Anti-Enzymatic Actions of Pyroglutamic Acid against PDE-5, ACE, and Urease Using Various Analytical Techniques: Unexplored Pharmacological Properties and Cytotoxicity Evaluation. Biomolecules, 21 August 2019, s. 392. DOI: 10.3390/biom9090392. PMID 31438631.
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina pyroglutámová
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyroglutamic acid na anglickej Wikipédii.
