Trabectédine
| Trabectédine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acétate de (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-trihydroxy-7',9-diméthoxy-4,10,23-triméthyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro[6,16-(épithiopropano-oxyméthano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-5-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.223.368 |
| Code ATC | L01 |
| DrugBank | DB05109 |
| PubChem | 108150 |
| SMILES | Cc1cc2c(c(c1OC)O)[C@@H]3[C@@H]4[C@H]5c6c(c7c(c(c6OC(=O)C)C)OCO7)[C@@H](N4[C@H]([C@H](C2)N3C)O)COC(=O)[C@@]8(CS5)c9cc(c(cc9CCN8)O)OC , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C39H43N3O11S/c1-16-9-20-10-22-37(46)42-23-13-50-38(47)39(21-12-25(48-5)24(44)11-19(21)7-8-40-39)14-54-36(30(42)29(41(22)4)26(20)31(45)32(16)49-6)28-27(23)35-34(51-15-52-35)17(2)33(28)53-18(3)43/h9,11-12,22-23,29-30,36-37,40,44-46H,7-8,10,13-15H2,1-6H3/t22-,23-,29+,30+,36+,37-,39+/m0/s1 InChIKey : PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C39H43N3O11S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 761,837 ± 0,043 g/mol C 61,49 %, H 5,69 %, N 5,52 %, O 23,1 %, S 4,21 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La trabectédine est un médicament anti-cancéreux alcaloïde, commercialisé sous le nom de Yondelis, utilisé en traitement de deuxième ligne des sarcomes des tissus mous après échec des anthracyclines et du cyclophosphamide[2]. Elle a une activité cytotoxique en empêchant la transcription de l'ADN des cellules tumorales, empêchant la réparation de l'ADN, et bloque le cycle cellulaire[3].
La trabectédine est éliminée dans le foie par le cytochrome P450. Au niveau des effets secondaires, les toxicités hématologique et hépatique sont importantes[4]. Cette molécule est d'ailleurs déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire en 2023[5].
Toutefois, une étude publiée en 2024 montre qu'il peut prolonger le temps de rémission des léiomyosarcomes, utilisé en première ligne en association avec la doxorubicine[6].
Références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Haute Autorité de Santé - YONDELIS (trabectédine), antinéoplasique alcaloïde », sur www.has-sante.fr (consulté le )
- ↑ « Trabectédine » (consulté le )
- ↑ « Trabectédine », sur www.oncoprof.net (consulté le )
- ↑ « Trabectédine (Yondelis°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )
- ↑ Pautier P, Italiano A, Piperno-Neumann S et al. Doxorubicin–trabectedin with trabectedin maintenance in leiomyosarcoma, N Engl J Med, 2024;391:789-799
