Benzylopenicylina

Benzylopenicylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-7-okso-6-(2-fenyloacetamido)-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. benzylpenicillinum kalicum, benzylpenicillinum natricum
inne	penicylina G, penicylina benzylowa
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały proszek
Wzór Hilla	C16H18N2O4S
Masa molowa	334,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	61-33-6; 113-98-4 (sól potasowa); 69-57-8 (sól sodowa); 75333-20-9 (sól amonowa)
PubChem	5904
DrugBank	DB01053
SMILES
	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
InChI
	InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
	InChIKey
	JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna: 210 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w acetonie, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym, etanolu i metanolu
Temperatura topnienia	214–217 °C
logP	1,83
Wartość pK	pKa 2,74
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól potasowa benzylopenicyliny
	Uwaga
Zwroty H	H317
Zwroty P	P280, P302+P352
Numer RTECS	XH9400000
Dawka śmiertelna	LD50 8900 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CE01, S01AA14
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	0,4–0,9h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	45–68%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem (60–90%) i żółcią
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo, podskórnie, dożylnie, dostawowo
Objętość dystrybucji	0,53–0,67 l
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Benzylopenicylina, penicylina krystaliczna, penicylina G – organiczny związek chemiczny z grupy penicylin, antybiotyk β-laktamowy wytwarzany przez pędzlaki Penicillium chrysogenum (syn. Penicillium notatum) wrażliwy na β-laktamazy.

Mechanizm działania

Ze względu na strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, benzylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydami mukopolisacharydu ściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacji hydrolaz komórkowych, zachodzi liza komórki bakteryjnej. Penicylina G nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa na drobnoustroje wewnątrzkomórkowe.

Benzylopenicylina dobrze przenika do płynu opłucnowego, osierdziowego, otrzewnowego, torebki stawowej, żółci, nerek, błon śluzowych i moczu, słabiej do płynu owodniowego, krwi płodu, mięśni i płynu mózgowo-rdzeniowego. Źle przenika do kości, tkanki mózgowej, cieczy wodnistej oka i mleka matki.

Zakres działania^[4]
Bakterie Gram-dodatnie	Bakterie Gram-ujemne	Inne bakterie
gronkowce oprócz wytwarzających penicylinazę	dwoinka zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych	krętki blade, głównie Treponema pallidum
paciorkowce, oprócz enterokoków E. faecalis i E. faecium	dwoinka rzeżączki	promieniowce bydlęce
dwoinka zapalenia płuc	pałeczki Pasteurella multocida
maczugowiec błonicy	pałeczki Bacteroides fragilis
laseczka wąglika	Fusobacterium fusiforme
włoskowiec różycy	Streptobacillus moniliformis
laseczka tężca	Bartonella bacilliformis
listerie

Wskazania do stosowania

Benzylopenicylinę stosuje się, gdy konieczne jest szybkie uzyskanie wysokiego stężenia antybiotyku, w ciężkich zakażeniach wywołanych przez wrażliwe na nią drobnoustroje, takich jak:

zapalenie migdałków podniebiennych, płuc, oskrzeli
przewlekłe zapalenie wsierdzia wywołane przez paciorkowce, pneumokoki i gronkowce
ostry rzut gorączki reumatycznej powodowany zakażeniem paciorkowcami
nabyta lub wrodzona kiła
rzeżączka
meningokowe zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na antybiotyki β-laktamowe

Środki ostrożności

Przed rozpoczęciem leczenia penicyliną G należy przeprowadzić badanie lekowrażliwości wyizolowanego drobnoustroju.
Przed rozpoczęciem leczenia należy wziąć pod uwagę miejscowe oficjalne wytyczne dotyczące stosowania antybiotyków.
U pacjentów leczonych penicyliną mogą wystąpić ciężkie reakcje nadwrażliwości, zwłaszcza u pacjentów uczulonych na wiele alergenów. Należy upewnić się, czy osoba chora jest na nią uczulona.
Jedyny preparat benzylopenicyliny zarejestrowany na terenie Polski zawiera potas^[5] – podanie dużych dawek leku lub jego długotrwałe stosowanie może spowodować ostre zatrucie tym pierwiastkiem, zwłaszcza u osób z niewydolnością nerek.
U pacjentów z niewydolnością nerek benzylopenicylina osiąga w OUN stężenie, które może powodować podrażnienie mózgu, drgawki i śpiączkę.
U niektórych chorych podczas leczenia kiły może pojawić się reakcja Jarischa-Herxheimera.
Antybiotyki o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego (m.in. penicyliny) mogą niekiedy wywoływać rzekomobłoniaste zapalenie jelit. Przeciwwskazane jest w takim przypadku podawanie preparatów hamujących perystaltykę jelit lub innych działających zapierająco.

Interakcje

Probenecyd oraz inne leki wypierające penicylinę z połączeń z białkami podane jednocześnie mogą zwiększać stężenie antybiotyku w surowicy krwi. Podczas leczenia benzylopenicyliną zmniejsza się skuteczność doustnych środków antykoncepcyjnych. Zaleca się stosowanie dodatkowych skutecznych metod antykoncepcji. Pacjenci otrzymujący dożylnie duże dawki penicyliny G mogą wykazywać fałszywie dodatni wynik testów Coombsa.

Działania niepożądane

wstrząs anafilaktyczny
przemijająca nadmierna ruchliwość, pobudzenie, niepokój, senność, stan dezorientacji, zawroty głowy
objawy zatrucia potasem
rzekomobłoniaste zapalenie jelita grubego
kandydoza skóry i błon śluzowych
zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych w miejscu podania
reakcja Jarischa-Herxheimera
niewielkie przemijające zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej
wysypki, świąd, pokrzywka
neutropenia
eozynofilia
trombocytopenia, niedokrwistość hemolityczna.

Dawkowanie

Wielkość dawki zależy od stopnia ciężkości zakażenia, wrażliwości drobnoustroju wywołującego zakażenie, stanu pacjenta, wieku i masy ciała.

Dorośli: zwykle podaje się od 1 do 5 mln j.m. w dawkach podzielonych, co 4 do 6 godzin. W ciężkich zakażeniach dawkę można zwiększyć do 20 mln j.m. lub więcej na dobę.
Dzieci do 3 lat: 50000 do 80000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.
Dzieci od 3 do 14 lat: 90000 do 120000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.

W przypadku zakażeń wywołanych przez paciorkowce grupy A leczenie powinno trwać przynajmniej przez 10 dni.

Przedawkowanie

Przedawkowanie penicyliny benzatynowej może doprowadzić do podrażnienia ośrodkowego układu nerwowego i wystąpienia drgawek. W przypadku przedawkowania preparat należy odstawić, monitorować podstawowe czynności życiowe i w razie konieczności zastosować leczenie objawowe. Benzylopenicylina może być usunięta z organizmu podczas hemodializy.

W przypadku wstrząsu anafilaktycznego lub obrzęku naczynioruchowego w pierwszej kolejności należy podać epinefrynę, następnie lek przeciwhistaminowy, a jako ostatni lek z grupy kortykosteroidów.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty^[5]:

Penicilinum Crystallisatum TZF (Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa SA) – proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań 1, 3 lub 5 mln j.m.; 1 fiolka

Przypisy

1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-434, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 Benzylpenicillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01053 [dostęp 2026-05-25] (ang.).
1 2 Penicylina G, sól potasowa [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 5 grudnia 2022, numer katalogowy: 13750 [dostęp 2026-05-25] .
↑ WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 929–933, ISBN 83-200-2646-6 .
1 2 Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online] [zarchiwizowane z adresu 2011-10-27] .

Bibliografia

Pharmindex. Kompendium leków, Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280, ISBN 978-83-62078-02-8 .
Penicillinum Crystallisatum TZF. Charakterystyka produktu leczniczego [PDF] [online] [dostęp 2011-12-31] .
WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CRC-1] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-434, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[DB-2] 1 2 3 4 Benzylpenicillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01053 [dostęp 2026-05-25] (ang.).

[SA-3] 1 2 Penicylina G, sól potasowa [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 5 grudnia 2022, numer katalogowy: 13750 [dostęp 2026-05-25] .

[4] WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 929–933, ISBN 83-200-2646-6 .

[Wykaz-5] 1 2 Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online] [zarchiwizowane z adresu 2011-10-27] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]