Codonopsina
A codonopsina é um alcaloide pirrolidínico poli-hidroxilado bioativo com a fórmula molecular C₁₄H₂₁NO₄, isolado predominantemente a partir das partes aéreas de espécies do género botânico Codonopsis, como a Codonopsis clematidea, e das raízes da Codonopsis pilosula, uma planta medicinal asiática amplamente reconhecida na fitoterapia tradicional como dangshen. Do ponto de vista estritamente químico, esta molécula constitui um alvo de grande prestígio para a síntese orgânica total devido à complexidade da sua arquitetura molecular tridimensional, que se caracteriza por um anel heterocíclico de pirrolidina densamente funcionalizado com quatro centros estereogénicos contíguos na configuração absoluta (2R,3R,4R,5R), exibindo substituintes específicos, como grupos de metilo, hidroxilo, e um anel aromático dimetoxifenilado na posição C-2. No âmbito farmacológico, o interesse científico na codonopsina reside no seu perfil farmacodinâmico multifacetado, com estudos pré-clínicos a demonstrar uma marcada atividade hipotensiva capaz de reduzir de forma gradual e sustentada a pressão arterial sistémica em modelos animais sem induzir efeitos secundários indesejáveis ou depressão no sistema nervoso central. Adicionalmente, o composto apresenta propriedades antibacterianas seletivas contra micro-organismos Gram-negativos e atua de forma promissora como um iminoaçúcar inibidor de glicosidases, o que viabiliza a sua investigação no desenvolvimento de novas terapias para distúrbios metabólicos e infeções virais. Pela sua baixa toxicidade inerente e relevância biomédica, esta substância continua a ser intensamente investigada através de metodologias de síntese assimétrica e acoplamento cruzado que visam a produção de análogos estruturados para fins farmacêuticos.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]
Referências
- ↑ «(-)-Codonopsine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado em 30 de outubro de 2026
- ↑ «Codonopsine | 26989-20-8». ChemicalBook (em inglês). Consultado em 30 de outubro de 2026
- ↑ Wang, Menglei; Zhu, Bingjie; Gao, Meng; Hu, Yining; Li, Xiang; Liu, Liangfeng; Ge, Zhiwei; Huang, Wenhua; Liao, Jie; Fan, Xiaohui (4 de dezembro de 2024). «Identification of Chemical Constituents and Blood-absorbed Components of Shenqi Fuzheng Extract Based on UPLC-Triple-TOF/MS Technology». Future Integrative Medicine (em inglês). 000 (000): 000–000. ISSN 2835-6357. doi:10.14218/FIM.2024.00037
- ↑ Taylor@AnnWebCom.co.uk +44 1296 770848, Caltag Medsystems and Cliff. «(-)-Codonopsine - Caltag Medsystems». www.caltagmedsystems.co.uk (em inglês). Consultado em 30 de outubro de 2026
- ↑ «Codonopsis». www.sciencedirect.com
- ↑ Mauricio M. Victora, B; Gálber S. B. da Silvaa, B (2016). «Sínteses totais no Brasil empregando acoplamentos cruzados mediados por paládio#». Quimica Nova. Quimica Nova. 39 (7): 859–875. doi:10.5935/0100-4042.20160085
- ↑ Matkhalikova, C. F.; Malikov, V. M.; Yunusov, S. Yu. (1 de novembro de 1969). «The structure of codonopsine». Chemistry of Natural Compounds. 5 (6): 528–529. ISSN 1573-8388. doi:10.1007/BF00568618
- ↑ Tashkhodzhaev, B.; Aripova, S. F.; Turgunov, K. K.; Abdilalimov, O. (1 de novembro de 2004). «Stereochemistry of the alkaloids codonopsine and codonopsinine». Chemistry of Natural Compounds. 40 (6): 618–619. ISSN 1573-8388. doi:10.1007/s10600-005-0059-1
- ↑ Chu, Rui; Zhou, Yiquan; Ye, Chenjuan; Pan, Rui; Tan, Xiaomei (28 de junho de 2024). «Advancements in the investigation of chemical components and pharmacological properties of Codonopsis: A review». Medicine. 103 (26): e38632. ISSN 1536-5964. PMC 11466214
. PMID 38941387. doi:10.1097/MD.0000000000038632