Валин

Валин
Общие
Систематическое наименование	​(S)​-​2-​амино-​3-​метилбутановая кислота
Сокращения	Вал, Val, V GUU,GUC,GUA,GUG
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH(CH3)2
Рац. формула	C5H11NO2
Физические свойства
Молярная масса	117,15 г/моль
Плотность	1,230 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	315 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,27 9,52
Изоэлектрическая точка	5,96
Классификация
Рег. номер CAS	[72-18-4]
PubChem	6287, 88733505 и 6971018
Рег. номер EINECS	200-773-6
SMILES	CC(C)C(N)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
ChEBI	16414 и 57762
ChemSpider	6050
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Вали́н (2-амино-3-метилбутановая кислота) — алифатическая α-аминокислота, одна из незаменимых для человека. Являясь протеиногенной аминокислотой, валин входит в состав практически всех известных белков.

Так же как лейцин и изолейцин, валин является аминокислотой с разветвлёнными боковыми цепями. При серповидноклеточной анемии, одна глутаминовая кислота в бета глобине будет заменена на валин. Валин является гидрофобным, в то время как глутаминовая кислота является гидрофильной, это изменение делает гемоглобин склонным к ненормальной агрегации.

История и этимология

Валин был впервые выделен из казеина в 1901 году Эмилем Фишером. Название валин происходит от валериановой кислоты, которая названа в честь растения валериана в котором кислота присутствует в корнях растения.

Биологическая роль

Как естественный анаболик валин обладает стимулирующим действием, необходим для поддержания нормального обмена в мышцах, головном и спинном мозге, нормальном течение регенерации и поддержании азотистого баланса в организме. Используется мышцами в качестве источника энергии. Улучшает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, тепловому и холодовому воздействию, поддерживает уровень серотонина в организме.

Необходим для поддержания физиологического уровня миелина в миелиновых оболочках нервов. Блокирует транспорт триптофана через гематоэнцефалический барьер, что может иметь значение в лечении печеночных энцефалопатий, одним из патогенетических механизмов которых является повреждение нейронов избытком триптофана, вызванным уменьшением его катаболизма в печени на фоне гепатита.

Взаимосвязь с инсулином

Как и другие аминокислоты с разветвлённой цепью, валин связан с потерей веса и снижением резистентности к инсулину: более высокие уровни валина наблюдаются в крови мышей, крыс и людей, страдающих диабетом. Кормление мышей валиновой диетой в течение одного дня улучшило чувствительность к инсулину, а кормление в течение одной недели показало значительное снижение уровня глюкозы в крови. У мышей с ожирением и резистентностью к инсулину, вызванной диетой, диета со сниженным уровнем валина и других аминокислот с разветвленной цепью приводит к ожирению и снижению чувствительности к инсулину. Катаболит валина 3-гидроксиизомасляная кислота повышает чувствительность к инсулину у мышей, стимулируя поглощение жирных кислот мышцами и снижение липидов. У людей богатая белком диета снижает уровень глюкозы в крови натощак.

Симптомы дефицита и избытка

Недостаток валина ведёт к потере массы, задержке роста, развитию кератозов. У взрослых людей дефицит валина, вызванный недостатком витаминов группы В или полноценных белков, сопровождается нарушением координации движений тела и повышением чувствительности кожи к раздражителям. Наблюдается отрицательный азотистый баланс.

Наибольшее токсическое действие избыток валина оказывает на центральную нервную систему, что проявляется в виде рвоты, вялости, мышечных подёргиваний, нистагм. Дети отстают в росте и весе, поздно начинают держать голову и сидеть. Без лечения наступает неуклонное снижение интеллекта.

Метаболические заболевания

Деградация валина нарушается при следующих метаболических заболеваниях:

• комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (CMAMMA)
• лейциноз
• Метилмалоновая ацидемия
• пропионовая ацидемия

Медицинское применение

Валин служит одним из исходных веществ в биосинтезе пантотеновой кислоты и пенициллина. Используется для коррекции дефицита аминокислот, возникшего вследствие привыкания к наркотикам и лекарственным средствам.

Показан в следующих случаях:

• интенсивные физические нагрузки;
• стресс;
• депрессия;
• комплексное лечение рассеянного склероза;
• реабилитация после операции;
• СПИД;
• онкологические заболевания;
• дефицит белковой пищи;

Содержание в свободном виде в плазме крови, мг/100 мл (мкмоль/л): 2,9 (247,9).

Содержание в суточном количестве мочи, мг (мкмоль): 4,0—6,0 (34,0—51,0).

Суточная потребность валина 10 мг на кг веса тела. Во время физического стресса потребность возрастает до 5—10 грамм в сутки. Приём в виде пищевых добавок обязательно следует сбалансировать с приёмом лейцина и изолейцина.

Содержание валина, изолейцина и лейцина в мг на 100 грамм продукта:

Вид продукта	Валин	Изолейцин	Лейцин
Гречневая крупа	590	460	745
Соя	2090	1810	2670
Манная крупа	490	450	810
Крупа перловая	370	330	490
Грецкий орех	974	767	1228
Коровье молоко	191	189	283
Творог жирный	838	690	1282
Картофель	122	86	128
Яблоки	12	13	19
Гриб подберёзовик	54	100	110
Говядина 1 категории	1035	782	1478
Свинина беконная	1037	799	1325
Печень телячья	1128	1004	1626
Яйцо куриное	772	597	1081

Литература

• Козлов В. А. Валин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 55—58. — 138 с. — 500 экз.

Ссылки

• Isoleucine and valine biosynthesis