⚽ Live Match: alkaloider medisin - Pertandingan Hari Ini

Krimforfatteren Agatha Christie har i flere av sine bøker brukt alkaloidet stryknin som dødelig gift.

Agatha Christie

Av Scan-foto/NTB ※.

Lisens: Begrenset gjenbruk

Alkaloider er fellesnavn på en stor gruppe nitrogenholdige forbindelser som finnes i naturen, de er ofte baser. Over 30 000 alkaloider er beskrevet, de fleste fra planter, men de finnes også i noen sopper, i mikroorganismer og i dyreriket.

Faktaboks

Uttale: alkaloider
Etymologi: av alkalier og gresk -oid, ‘lignende, lik’

Mange av alkaloidene virker på sentralnervesystemet, noen brukes som legemidler, mens andre er modellsubstanser for syntetiske legemidler (se tabellen helt nederst i artikkelen). Eksempler på alkaloider brukt som legemidler er morfin, kinin og atropin. Alkaloider brukes også som rus- og nytelsesmidler. Mange alkaloider er sterke giftstoffer og kan virke beskyttende mot angrep fra andre organismer.

Alkaloider klassifiseres ut ifra hvordan de er bygd opp kjemisk. Alle alkaloider har et nitrogenatom som stammer fra en aminosyre. Ofte er alkaloider bygd opp av en ringstruktur.

Forekomst i naturen og funksjon

Alkaloidenes strukturer slik de normalt klassifiseres

Av Helle Wangensteen.

Lisens: CC BY SA 3.0

Ildsalamander, *Salamandra salamandra.*

Ildsalamander

Av Thor Håkonsen.

Lisens: Begrenset gjenbruk

Til sammen er det beskrevet mer enn 30 000 alkaloider med naturlig opprinnelse. Alkaloider er vanligst i planteriket, og enkelte plantefamilier er særlig rike på alkaloider, for eksempel valmue-, amaryllis-, soleie- og søtvierfamiliene. Mer enn 22 000 alkaloider er kjent fra planteriket. Alkaloidene kan forekomme i alle plantedeler, men de finnes gjerne i større mengder i én eller noen få plantedeler, som for eksempel bark, blader, røtter og frukter. Alkaloider finnes også i noen sopparter, slik som rød fluesopp og fleinsopp.

Mange plantealkaloider har en bitter smak og kan beskytte plantene mot å bli spist av beitedyr. Alkaloider kan også hindre angrep fra insekter eller mikroorganismer, eller produseres som respons på angrep. For eksempel vil alkaloidinnholdet i noen arter øke når planten skades. I dyreriket har de lignende funksjon, de er kjemiske forsvarsstoffer og beskytter mot å bli spist av andre dyr.

I dyreriket er alkaloider kjent i salamander, padder og frosk. Mange av disse alkaloidene er trukket ut fra (ekstrahert fra) skinnet på pilgiftfrosk og ble opprinnelig kalt «dendrobatid»-alkaloider. Det første alkaloidet isolert fra dyreriket var samandarin fra den europeiske ildsalamanderen. Alkaloider er også utbredt i organismer som lever i havet, som for eksempel svamper. Legemiddelet trabektidin (en type cellegift) er isolert fra sjøpungarten Ecteinascidia turbinata.

Alkaloider som giftstoffer

Mange alkaloider er giftige, men det varierer hvor giftige de er og hvordan de virker.

Stryknin

Et av de mest kjente giftstoffene blant alkaloidene er stryknin. Stryknin er blant annet brukt som dødelig gift i flere av bøkene til Agatha Christie. Stryknin er et indolalkaloid og finnes blant annet i revekake (Strychnos nux-vomica). Inntak av stryknin gir muskelrykninger, kramper og åndedrettslammelse (pustestopp).

Akonitin

Planter i hjelmslekta (Aconitum) inneholder det svært giftige diterpenalkaloidet akonitin. Akonitin virker både på det sentrale og perifere nervesystem, og forårsaker blant annet lammelse i muskulatur, kvalme og oppkast. Dødelig dose er anslått til mellom tre og seks milligram og gir åndedrettslammelse (pustestopp) og eventuelt hjertesvikt. Akonitinalkaloider finnes i tyrihjelm (Aconitum lycoctonum), også kjent som lushatt. Lappakonitin er det viktigste akonitinalkaloidet i tyrihjelm og er noe mindre giftig enn akonitin. Beitedyr unngår vanligvis å spise tyrihjelm, men inntak kan skje i dårlige beitesesonger og forårsake alvorlig forgiftning.

Pyrrolizidinalkaloider

Pyrrolizidinalkaloider er også sterke giftstoffer og forårsaker leverskader. De finnes blant annet i rubladfamilien, kurvplantefamilien og erteblomstfamilien. Fra kurvplantefamilien er åkersvineblom (Senecio vulgaris) og landøyda (Senecio jacobaea) kjent for å inneholde ulike pyrrolizidiner med leverskadelig effekt. Urtemedisin eller husdyrfôr kan forurenses av pyrrolizidinholdige vekster og forårsake forgiftninger.

Koniin

Koniin er et piperidinalkaloid fra planten giftkjeks (Conium maculatum) og inntak av seks til åtte blader av giftkjeks er antydet som dødelig dose. Koniin virker ved å hemme respirasjonen. Et uttrekk av giftkjeks antas å ha forårsaket Sokrates død i år 399 fvt.

Cytisin

Cytisin er et kinolizidin-alkaloid og ansvarlig for den giftige virkningen til prydplanten gullregn (Laburnum anagyroides). Det er frøene som har høyest innhold av alkaloidet. Lignende giftige kinolizidin-alkaloider finnes i lupiner.

Muskarin

Rød fluesopp (*Amanita muscaria*)

Dan Aamlid/NIBIO.

Lisens: Begrenset gjenbruk

Giftvirkningen til flere sopparter skyldes alkaloider, blant annet innhold av muskarin som finnes i rød fluesopp (Amanita muscaria), traktsopper (Clitocybe species) og trevlesopper (Inocybe species). Muskarin gir kolinerge effekter, og mellom 40 og 495 milligram er antatt som dødelig dose for mennesker.

Sekalealkaloider

Sekalealkaloider er giftstoffer i meldrøye, et hvilestadium av soppen Claviceps purpurea som dannes på forskjellige kornslag, særlig på