Kotinin
| Kotinin | |
 | |
| IUPAC-név | (5S)-1-metil-5-(3-piridil)pirrolidin-2-on |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 486-56-6 |
| PubChem | 854019 |
| ChemSpider | 746405 |
| EINECS-szám | 207-634-9 |
| ChEBI | 68641 |
| RTECS szám | GN1925500 |
| SMILES | O=C2N(C)[C@H](c1cnccc1)CC2 |
| InChI | 1/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N |
| Beilstein | 5736575 |
| UNII | K5161X06LL |
| ChEMBL | 578211 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C10H12N2O |
| Moláris tömeg | 176,22 g/mol |
| Sűrűség | 1,146 g/cm³ |
| Olvadáspont | 40-42 °C |
| Forráspont | 316 °C |
| Gőznyomás | 0,000421 mmHg |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Xn,Xi |
| R mondatok | R22-R36/37/38 |
| S mondatok | 7-16-36/37-45-36-26 |
| Lobbanáspont | 166,7 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A kotinin színtelen vagy világosbarna szilárd anyag (op. 40–42°C).[1] A papaya (Carica papaya) levelében megtalálható[2] alkaloid. A nikotin metabolitja (bomlásterméke) a szervezetben. (A kotinin név a nikotin szó anagrammája.) A szervezetet ért nikotinmennyiség biomarkere.
A nikotinhoz hasonló, de annál jóval kisebb hatása van az acetilkolin-receptorokra.
A dohányfüst-terhelés mérése
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A szervezetbe jutott nikotin 9%-a távozik a vizelettel, míg kb. 70%-a kotininná alakul,[3] melynek a felezési ideje 15–20 óra – szemben a nikotin 1–3 órájával.[4] A kotinin megjelenik a vérben, vizeletben, nyálban, magzatvízben és a hajban is, ezáltal 4 napig, vagy akár egy héttel később is kimutatható a dohányfüst. A kotinin mennyisége arányos a dohányfüst mennyiségével, így – bizonyos korlátok között – annak mennyiségi kimutatására is alkalmas.
A kotininteszt kimutatja mind az aktív, mind a passzív dohányzásból származó füstöt. A magzatvízből pedig kimutatható az anya dohányzásából származó füst, mely súlyos veszélyt jelent a magzatra, és amelyet a kismamák gyakran megpróbálnak letagadni.
A mennyiségi kimutatást befolyásoló tényezők:
- a cigaretta füstszűrője
- a mentolos cigaretta lassítja a kotinin lebontását, mert a mentol a kotininhez hasonló úton bomlik le a szervezetben
- genetikai okokból származástól függő különbségek vannak a májban található lebontó enzimekben. Az afrikai származásúak magasabb kotininszintet mutatnak, mint a kaukázusiak.
- a fiatal nők gyorsabban bontják el a nikotint és a kotinint, mint a férfiak vagy a menopauzán („klimax”-on) átesett nők.
- idősebb korban csökken a vesegomolyagok szűrőképessége, ami kb. 20%-kal rontja kotininkiválasztást is.
| Nikotin | Kotinin | transz- 3-OH- kotinin | Anabazin | Nornikotin | |
|---|---|---|---|---|---|
| Nemdohányzó | < 2.0 | < 5.0 | < 50 | < 2.0 | < 2.0 |
| Passzív dohányzó | < 20 | < 20 | < 50 | < 2.0 | < 2.0 |
| 2 héttel a dohányzás abbahagyása után | < 30 | < 50 | < 120 | < 2.0 | < 2.0 |
| aktív dohányzó csúcsérték | 1000–5000 | 1000–8000 | 3000–25000 | 10–500 | 30–900 |
A dohányzásról leszokni akarók számára kapható a terhességteszthez hasonlóan otthon használható kotininteszt. A teszt pozitív, ha a vizeletbeli kotininszint meghaladja a 200 ng/ml-t.[6][7]
A vizelet kotininszintje kb. tízszerese, a nyálé kb. 1,20–1.25-szöröse a vér szintjének.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ ChemicalBook
- ↑ Liber Herbarum II
- ↑ The National Social Life Health & Aging Project
- ↑ DrugBank
- ↑ "Clinlab Navigator". 2011. március 20. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2011. július 10.
- ↑ Medical Health Tests
- ↑ "CotinineTest.com". 2011. július 8. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2011. július 10.
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Toxnet A keresendő szó: cotinine. A kapott linkek korlátozott ideig tekinthetők meg újabb keresés nélkül.
- Urbán Róbert–Kugler Gyöngyi–Szilágyi Zsuzsanna: A nikotindependencia mérése és korrelátumai magyar felnőtt mintában
- IBT Laboratories
- Kotinin Guidechem
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cotinine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
